Juan Carlos Henao nació en Medellín y debutó con el Once Caldas en 1992. Poco a poco se fue ganando el puesto y llamando la atención por las pantalonetas que utilizaba y su ‘look’.

En 2003 el ‘blanco-blanco’ fue campeón bajo el mando de Luis Fernando Montoya y obtuvo su cupo a la Copa Libertadores para participar por tercera vez en su historia luego de 1999 y 2002.

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Los de Manizales fueron primeros en la fase de grupos por encima de Maracaibo, Vélez Sarsfield y Fénix. En los octavos de final eliminaron al Barcelona de Ecuador por penales con un cobro atajado por Henao.

Su siguiente víctima fue el Santos de Renato, Elano, Diego y Robinho al que derrotó 2 – 1 en el global. Sao Paulo era el mejor equipo del torneo numéricamente y sería el rival en semifinal.

En el Morumbí se disputó la ida y Juan Carlos Henao fue figura al salvar al menos tres opciones de gol. Lo más curioso ocurrió cuando remató Luis Fabiano, el arquero atajó, aunque dejó un rebote que Cicinho buscó. Henao desde el piso comenzó a mover la pelota con su cabeza de lado a lado hasta que llegó el brasileño y lo chocó.

Por supuesto, a los hinchas y jugadores de Sao Paulo no les gustó el gesto de sobradez. Cicinho pidió una conducta antirreglamentaria del guardameta. Una pudo ser por retención del balón y otra porque en su momento hubo una regla de tiro libre indirecto cuando un jugador bajaba mucho la cabeza al disputar la pelota y se ponía en peligro él mismo.

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Carlos Amarilla, árbitro paraguayo, decidió dar falta de Cicinho sobre Henao y el partido finalizó sin goles. En Manizales el Once Caldas ganó 2 – 1 y clasificó a la final. De nuevo Juan Carlos Henao se convirtió en figura ante Boca Juniors y el ‘blanco-blanco’ desde el punto penal ganó la Copa Libertadores. Henao se convirtió en el mejor portero de América y su jugada en el Morumbí quedó inmortalizada.