El 2011 fue uno de los años más difíciles de Jairo Castillo. A mitad de año llegó al América de Cali procedente de Independiente para intentar salvar a ‘La Mechita’ del descenso.

El atacante no lo logró y erró uno de los penales definitivos de la Promoción ante Patriotas. ‘Los Escarlatas’ fue el equipo donde el ‘Tigre’ terminó de formarse en su juventud, donde se dio a conocer como jugador y donde ganó tres títulos de liga colombiana.

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Sus mejores momentos también los vivió en Argentina con Vélez Sarsfield entre 2000 y 2001 y en su primera etapa con Independiente en 2004. Tras el descenso del América a comienzo de 2012 Juan Manuel Llop lo pidió para Atlético Tucumán. Con 34 años volvió aterrizar en Argentina, también jugó en Godoy Cruz, y los diarios de la región lo catalogaron como flamante refuerzo de la Primera B Nacional, aparte de los jugadores que fichó River Plate para ascender.

Ya se jugaba la segunda rueda y en los primeros 7 partidos que disputó el ‘Tigre’ el ‘decano’ cosechó 2 derrotas, 3 empates, 2 victorias. El colombiano solo le anotó a Gimnasia y Esgrima de Jujuy y el equipo iba en el décimo puesto de la tabla. Por la fecha 28 los tucumanes cayeron goleados de local 0 – 4 con Quilmes. Castillo perdió una opción clara a los 20 minutos y exclamó: “No me sale una”.

Llop sustituyó al ‘Tigre’ cuando ya estaba liquidado el partido y hubo una catarata de insultos para el delantero, hasta un par de botellas le lanzaron. El delantero se dirigió derecho al vestuario no sin antes cruzar palabras con uno de los plateistas.

“Me quieren hacer responsable de todo lo que pasa y eso me hace sentir muy incómodo. Nunca me insultaron tanto como en este club”, declaró el ‘Tigre’. Los hinchas consideraban que su alto salario no iba acorde con su rendimiento.

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Jairo Castillo habló con la directiva y acordó desvincularse del club de inmediato y cobrar solo lo que jugó. Jorge Gabrich, asistente técnico de Llop, twitteó: “Nos equivocamos en un refuerzo, sí, pero sin Barone, Montiglio, Rodríguez, Mosset, Mármol y algunos en bajo rendimiento, es difícil”. El año no terminó bien cuando en septiembre lo sorprendieron manejando en estado de embriaguez, una vez más, y le impusieron una multa. En 2013 llegó al Boyacá Chicó y ahí finalizó su carrera.