Sus mejores momentos los vivió a mediados de los años 90 en el Parma, Newcastle y la Selección Colombia. Se destacaba por su velocidad y técnica, no solo marcaba goles con los pies, también anotaba de cabeza con un gran salto. Sin embargo, siempre estuvo en el ojo del huracán por su indisciplina, salidas nocturnas y las mujeres con las que salía.
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Los problemas físicos también lo aquejaron, la rodilla y una pubalgia fueron mermando su desempeño futbolístico. A mediados de 1999 terminó su travesía por Europa y aterrizó en Brasil para actuar con el Palmeiras, en gran parte por el vínculo que Parmalat tenía con el club brasileño y el Parma. Allí disputó una Copa Intercontinental y la final de la Copa Libertadores del 2000 que perdieron ante Boca Juniors.
A comienzo de 2001 hubo rumores de un posible fichaje por parte de River Plate, aunque lo contrató el Fluminense. El ‘Tino’ inició de manera sorprendente su paso por el ‘tricolor’ con 7 goles en solo 5 partidos. Los hinchas, de inmediato, se ilusionaron y era el jugador más asediado. Durante algunas semanas estuvo ausente por una lesión muscular y debió cumplir algunos compromisos publicitarios.
Asprilla en vez de tener que desgastarse firmando cientos de autógrafos lo que hizo fue mandar a imprimir más de 2.500 postales con una foto suya y el autógrafo, eso era lo que les entregaba a los aficionados y se ahorraba tiempo. En abril debieron operarlo de un menisco en la rodilla y así terminó su corta estadía en Fluminense y se marchó al Atlante de México.
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