Millonarios cerró el 2021 derrotando a los dirigidos por Juan Carlos Osorio 2-1 en el estadio El Campín. Aparte de la victoria se vivieron momentos tensos en el máximo escenario deportivo de la capital.

Los jugadores bajo el mando de Alberto Gamero protagonizaron una situación insólita. El Var señaló un penalti bastante dudoso y el encargado de patear fue Fernando Uribe. El arquero Diego Novoa detuvo el disparo, pero la ejecución se tuvo que repetir porque el guardameta no dejó un pie en la raya del arco. 

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Millonarios decidió cambiar al cobrador, se puso al frente Daniel Ruiz y de nuevo Novoa impidió el gol.

En los minutos finales del partido hubo otro penalti a favor de los azules, esta vez el encargado de cobrar fue el capitán Macálister Silva, que logró anotar y empatar el marcador 1-1. El juego terminó 2-1 a favor de los de Gamero con un gol de Ricardo ‘el caballo’ Márquez, que lo celebró como si hubieran pasado a la final

La mala racha de los penaltis en los cuadrangulares la inició Juan Pablo Vargas cuando en el último minuto falló un cobro en Ibagué que hubiera sido la victoria de Millonarios y las posiciones del grupo podrían haber cambiado.

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En la Copa Sudamericana ante el Deportivo Cali, ese día fallaron Santiago Montoya y Macálister Silva. Días después sucedió lo mismo, en los octavos de final de la Copa Colombia contra Alianza Petrolera donde no acertaron Cristian Arango y Elíser Quiñones.

La última decepción de 2020 fue en el repechaje para entrar a la Copa Sudamericana, de nuevo el Cali fue el rival. En aquella oportunidad desperdiciaron los cobros Felipe Román y Diego Abadía.