Una vez en la calle no tuvo más opción que aprender a robar. Lo primero que hurtó fue una bicicleta, aunque lo hizo por el miedo que le dio al ver que venía su padrastro y para evitar el encuentro con él tomó la cicla y huyó, narró el cantante en el programa Se dice de mí.
Jhon Álex Castaño contó que no todas las veces que salía corriendo con unos tenis o una gorra lograba huir y que muchas veces lo alcanzaron.
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Uno de sus amigos relató que en una de esas ocasiones cuando lo capturó la policía casi matan a Castaño a punta de garrote.
Al artista le quedaron varias cicatrices de esa época difícil en la que vivió en la calle.
En la entrevista comentó que alguna vez robó un arma en Pereira:
Me acuerdo que había un carro parqueado de seguridad, me dio por mirar y vi un arma de vigilancia y sin pensarlo cinco segundos rompí ese vidrio y me la llevé”.
Él asegura que en algún momento llegó a soñar con ser ‘traqueto’ y regalarle casas a todo el mundo.
En la actualidad, como artista, recordó cuando uno de su seguidores se tomó una foto con él. Luego le mostró la imagen y le aseguró que Castaño en alguna ocasión le había robado la bicicleta, pero que eso no le interesaba porque ahora la música del cantante lo hacia gozar.
Por último, Castaño agregó que nunca fue adicto a nada.
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